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{{Short description|Chemical compound}} {{DISPLAYTITLE:''ent''-Estradiol}} {{Drugbox | Verifiedfields = | Watchedfields = | verifiedrevid = | IUPAC_name = (8''S'',9''R'',13''R'',14''R'',17''R'')-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[''a'']phenanthrene-3,17-diol | image = ent-Estradiol.svg | width = <!--Clinical data--> | tradename = | pregnancy_AU = <!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X --> | pregnancy_US = <!-- A / B / C / D / X --> | pregnancy_category = | legal_AU = <!-- Unscheduled / S2 / S3 / S4 / S5 / S6 / S7 / S8 / S9 --> | legal_CA = | legal_UK = | legal_US = | legal_status = | routes_of_administration = | class = [[Estrogen (medication)|Estrogen]] <!--Pharmacokinetic data--> | bioavailability = | protein_bound = | metabolism = | elimination_half-life = | excretion = <!-- Identifiers --> | CAS_number_Ref = {{cascite|correct|CAS}} | CAS_number = 3736-22-9 | UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}} | UNII = VW299DJ6U7 | CAS_supplemental = | ATC_prefix = | ATC_suffix = | ATC_supplemental = | PubChem = 667515 | IUPHAR_ligand = | DrugBank_Ref = | DrugBank = | ChemSpiderID_Ref = | ChemSpiderID = | KEGG = | ChEBI = | ChEMBL = | synonyms = ''ent''-E2; 1-Estradiol; 1-E2 <!--Chemical data--> | C=18 | H=24 | O=2 | SMILES = C[C@@]12CC[C@@H]3[C@@H]([C@H]1CC[C@H]2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O | StdInChI_Ref = | StdInChI = 1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m0/s1 | StdInChIKey_Ref = | StdInChIKey = VOXZDWNPVJITMN-QXDIGNSFSA-N }} '''''ent''-Estradiol''' ('''''ent''-E2'''), or '''1-estradiol''' ('''1-E2'''), is an [[estrogen (medication)|estrogen]] and the 1-[[enantiomorph]] of [[estradiol (medication)|estradiol]].<ref name="pmid5821989">{{cite journal | vauthors = Edgren RA, Jones RC | title = An anti-estradiol effect of ent-estradiol-17beta (1-estradiol) | journal = Steroids | volume = 14 | issue = 3 | pages = 335–41 | date = September 1969 | pmid = 5821989 | doi = 10.1016/0039-128x(69)90021-x }}</ref><ref name="pmid4347201">{{cite journal | vauthors = Terenius L, Ljungkvist I | title = Aspects on the mode of action of antiestrogens and antiprogestogens | journal = Gynecol Invest | volume = 3 | issue = 1 | pages = 96–107 | date = 1972 | pmid = 4347201 | doi = 10.1159/000301746 }}</ref><ref name="pmid5104534">{{cite journal | vauthors = Terenius L | title = The Allen-Doisy test for estrogens reinvestigated | journal = Steroids | volume = 17 | issue = 6 | pages = 653–61 | date = June 1971 | pmid = 5104534 | doi = 10.1016/0039-128x(71)90081-x }}</ref> It is a so-called "short-acting" or "impeded" estrogen, similarly to [[estriol (medication)|estriol]], [[alfatradiol|17α-estradiol]], and [[dimethylstilbestrol]].<ref name="pmid5821989" /><ref name="pmid4347201" /><ref name="pmid5104534" /> ==References== {{Reflist}} {{Estrogen receptor modulators}} {{DEFAULTSORT:Estradiol, ent-}} [[Category:Abandoned drugs]] [[Category:Secondary alcohols]] [[Category:Estranes]] [[Category:Estrogens]] [[Category:Hydroxyarenes]] {{Steroid-stub}} {{Genito-urinary-drug-stub}}
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