16,040
回編集
「ステロイド」の版間の差分
細
→基本骨格
細編集の要約なし |
細 (→基本骨格) |
||
| 7行目: | 7行目: | ||
[[Image:Cholic and deoxycholic.png|thumb|right|300px|'''図3．コール酸とデオキシコール酸の構造''']] | [[Image:Cholic and deoxycholic.png|thumb|right|300px|'''図3．コール酸とデオキシコール酸の構造''']] | ||
==基本骨格== | ==基本骨格== | ||
ステロイド核とは、シクロペンタノペルヒドロフェナントレン核のことを指し、3つのイス型シクロヘキサン環と1つのシクロペンタン環がつながった構造を持つ<ref>'''G. P. Moss'''<br> Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989)<br>''Pure & Appl. Chem.'':1989, 61(10);1783–1822</ref>。図1のように[[wikipedia:ja:構造式|構造式]]を書いた場合、それぞれの環を左下から順にA環、B環、C環、D環と呼ぶ。一部あるいはすべての炭素が水素化され、通常はC-10とC-13に[[wikipedia:ja:メチル基|メチル基]]を、また多くの場合C-17に[[wikipedia:ja:アルキル基|アルキル基]]を有する。生体物質としてのステロイドはC-3位が[[wikipedia:ja: | ステロイド核とは、シクロペンタノペルヒドロフェナントレン核のことを指し、3つのイス型シクロヘキサン環と1つのシクロペンタン環がつながった構造を持つ<ref>'''G. P. Moss'''<br> Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989)<br>''Pure & Appl. Chem.'':1989, 61(10);1783–1822</ref>。図1のように[[wikipedia:ja:構造式|構造式]]を書いた場合、それぞれの環を左下から順にA環、B環、C環、D環と呼ぶ。一部あるいはすべての炭素が水素化され、通常はC-10とC-13に[[wikipedia:ja:メチル基|メチル基]]を、また多くの場合C-17に[[wikipedia:ja:アルキル基|アルキル基]]を有する。生体物質としてのステロイドはC-3位が[[wikipedia:ja:ヒドロキシル基|ヒドロキシル化]]ヒドロキシル化もしくは[[wikipedia:ja:カルボニル基|カルボニル化]]された[[wikipedia:ja:ステロール|ステロール]]類である。 | ||
== コレステロール == | == コレステロール == | ||
コレステロールの分子式はC<sub>27</sub>H<sub>46</sub>Oで表わされ、ステロイド核の3位の炭素にヒドロキシル基がついたステロールを基礎骨格とし、17位の炭素はアルキル化されている。動物では、コレステールの一部は食事から摂取されるが、主に肝臓と小腸でアセチルCoAより合成され、血液を介して全身に運ばれ、ホルモンや胆汁酸、ビタミンDの原料となる。また、コレステロールは、[[リン脂質]]と共に代表的な[[wikipedia:ja:アルキル基|アルキル基]]細胞膜の成分であり、コレステロールに富む膜領域は膜の流動性が低いことが知られる。細胞膜マイクロドメインとして知られる[[カベオラ]]や[[脂質ラフト]]は、コレステロールや[[スフィンゴミエリン]]に富んでおり、[[受容体]]タンパク質の集積や[[シグナル伝達]]が行われる場として研究が行われている。 | コレステロールの分子式はC<sub>27</sub>H<sub>46</sub>Oで表わされ、ステロイド核の3位の炭素にヒドロキシル基がついたステロールを基礎骨格とし、17位の炭素はアルキル化されている。動物では、コレステールの一部は食事から摂取されるが、主に肝臓と小腸でアセチルCoAより合成され、血液を介して全身に運ばれ、ホルモンや胆汁酸、ビタミンDの原料となる。また、コレステロールは、[[リン脂質]]と共に代表的な[[wikipedia:ja:アルキル基|アルキル基]]細胞膜の成分であり、コレステロールに富む膜領域は膜の流動性が低いことが知られる。細胞膜マイクロドメインとして知られる[[カベオラ]]や[[脂質ラフト]]は、コレステロールや[[スフィンゴミエリン]]に富んでおり、[[受容体]]タンパク質の集積や[[シグナル伝達]]が行われる場として研究が行われている。 | ||