カフェイン
英語名：caffeine 独：koffein、仏：caféine IUPAC: 1,3,7-trimethlxanthine CAS登録番号; 58-08-2 (http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=58-08-2&terms=caffeine) PubChem; 2519 (http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summay/summary.cgi?cid=2519&loc=ec_rcs) ChemSpider; 2424 (http://www.chemspider.com/Chemical-Structure2424.html?rid=807b-96de-40ac-9f4f-d340d2d338c4) UNII; 3G6A5W338E (http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/ProxyServlet?mergeData=true&objectHandle=DBMaint&APPLICATION_NAME=fdasrs&actionHandle=default&nextPage=jsp?srs/ResultScreen.jsp&TXTSUPERLISTID=3G6A5W338E&QV1=CAFFEINE) KEGG; D00528 (http://www.kegg.jp/dbget-bin/www_bget?dr:D00528) MeSH; caffeine (http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?Db=mesh&term=Caffeine) ChEBI; CHBI27732 (http://www.ebi.ac.uk/ebisearch/search.ebi?db=allebi&query=caffeine&requestFrom=ebi_index) ChEMBL; CHEBI27732 (https://www.ebi.ac.uk/ebisearch/serach..ebi?requestFrom=searchBox&db=allebi&query=caffeine&FormsButton3=Find)) IUPHAR ligand; 407 (http://www.iuphar-db.org/DATABASE/LigandDisplayForward?ligandID=407) SMILES; CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C InChI=1S/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3 Std. InChIKey; RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N Molecular Formula: C8H10N4O2 Molecular Weight: 194.1906 Molar mass 194.19 g/mol 外観 White powder 融点 234 - 237 ° C (ligroin) 沸点 416.789 °C at 760 mmHg (http://www.lookchem.com/Caffeine/) Solubility in water; moderately soluble 3.64D MSDS; Material Safety Data Sheet(http://www.chemcas.com/msds_archive/part2/cas/gr_msds/palomar_edu---caffeine.asp) 半数致死量 LD50 192mg/kg in rats (http://www.erowid.org/chemicals/caffeine/caffeine_dose.html)
カフェインはメチルキサンチン類に属するアルカロイドである。天然に存在するメチルキサンチンとしては、他にテオフィリン、テオブロミンなどがある。コーヒー、紅茶、茶等に含まれるが、カフェインの含有量はコーヒーに最も多い。1819年にドイツのフリードリヒ・ルンゲによってコーヒーから単離された。メチルキサンチン類は、非選択的なホスホジエステラーゼ阻害作用を有し、cAMPを増加させる。^ Weinberg, BA; BK Bealer (2001). The World of Caffeine. Routledge. ISBN 0-415-92722-6 カフェインは、主にCYP1A2により肝で代謝を受け、３種類のジメチルキサンチン（パラキサンチン、テオブロミン、テオフィリン）になる。これらの化合物も、やはりホスホジエステラーゼを非特異的に阻害する。したがって、カフェインはCYP1A2を阻害する薬剤（シメチジン、フルボキサミン、オランザピンなど）との併用では中枢作用が増強されることがある。また、モノアミン酸化酵素でも代謝され、モノアミン酸化酵素阻害薬との併用では頻脈・血圧上昇が見られやすい。