ケタミン

ケタミン
Systematic (IUPAC) name
	(RS)-2-(2-Chlorophenyl)-2-(methylamino)cyclohexanone
Clinical data
Trade names	Ketalar, others
AHFS/Drugs.com	monograph
Licence data	US Daily Med:link
Pregnancy cat.	B3 (AU) ? (US)
Legal status	Controlled (S8) (AU) Schedule I (CA) ? (UK) Schedule III (US) ℞ Prescription only
Routes	Any
Pharmacokinetic data
Bioavailability	* Intravenous: 100% Intramuscular: 93%; Subcutaneous: high; Epidural: 77%; Intranasal: 8–50%; Sublingual: 24–30%; Rectal: 11–30%; By mouth: 16–29%;
Protein binding	12–47% (low)
Metabolism	Liver (N-demethylation): Major: CYP3A4; Minor: CYP2B6, CYP2C9;
Half-life	* Ketamine: 2.5–3 hours Norketamine: 12 hours;
Excretion	* Urine: 91% Feces: 1–3%;
Identifiers
CAS number	6740-88-1 1867-66-9 (hydrochloride); 33643-46-8 (esketamine); 33643-49-1 (arketamine);
ATC code	N01AX03
PubChem	CID 3821
IUPHAR ligand	4233
DrugBank	DB01221
ChemSpider	3689
UNII	690G0D6V8H
KEGG	D08098
ChEBI	CHEBI:6121
ChEMBL	CHEMBL742
Synonyms	CI-581; CL-369; CM-52372-2
Chemical data
Formula	C13H16ClNO
Mol. mass	237.725
	InChI InChI=1S/C13H16ClNO/c1-15-13(9-5-4-8-12(13)16)10-6-2-3-7-11(10)14/h2-3,6-7,15H,4-5,8-9H2,1H3 ; Key:YQEZLKZALYSWHR-UHFFFAOYSA-N ;
Physical data
Melt. point	258–261 °C (496–502 °F)
(what is this?) (verify);

↑ Bell, RF; Eccleston, C; Kalso, EA (28 June 2017). "Ketamine as an adjuvant to opioids for cancer pain" (PDF). Cochrane Database of Systematic Reviews. 6: CD003351. doi:10.1002/14651858.CD003351.pub3. PMC 6481583. PMID 28657160.
↑ Moyse, DW; Kaye, AD; Diaz, JH; Qadri, MY; Lindsay, D; Pyati, S (March 2017). "Perioperative Ketamine Administration for Thoracotomy Pain". Pain Physician. 20 (3): 173–184. PMID 28339431.
↑ ^3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 ^3.4 ^3.5 ^3.6 ^3.7 ^3.8 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「MathewZarate2016」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません
↑ 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「MD」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません
↑ Jianren Mao (19 April 2016). Opioid-Induced Hyperalgesia. CRC Press. pp. 127–. ISBN 978-1-4200-8900-4. Archived from the original on 8 September 2017.
↑ ^6.0 ^6.1 ^6.2 Pascal Kintz (22 March 2014). Toxicological Aspects of Drug-Facilitated Crimes. Elsevier Science. pp. 87–. ISBN 978-0-12-416969-2. Archived from the original on 8 September 2017.
↑ Molero P, Ramos-Quiroga JA, Martin-Santos R, Calvo-Sánchez E, Gutiérrez-Rojas L, Meana JJ (May 2018). "Antidepressant Efficacy and Tolerability of Ketamine and Esketamine: A Critical Review". CNS Drugs. 32 (5): 411–420. doi:10.1007/s40263-018-0519-3. PMID 29736744.
↑ ^8.0 ^8.1 ^8.2 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「sinner」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません
↑ Hashimoto, Kenji (2019). "Rapid‐acting antidepressant ketamine, its metabolites and other candidates: A historical overview and future perspective". Psychiatry and Clinical Neurosciences. 73 (10): 613–627. doi:10.1111/pcn.12902. ISSN 1323-1316. PMC 6851782. PMID 31215725.
↑ Alan F. Schatzberg; Charles B. Nemeroff (2017). The American Psychiatric Association Publishing Textbook of Psychopharmacology, Fifth Edition. American Psychiatric Pub. pp. 550–. ISBN 978-1-58562-523-9. Archived from the original on 8 September 2017.
↑ ^11.0 ^11.1 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「Zhang2018」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません
↑ Andrew Dickman; Jennifer Schneider (22 September 2016). The Syringe Driver: Continuous Subcutaneous Infusions in Palliative Care. Oxford University Press. pp. 114–. ISBN 978-0-19-873372-0. Archived from the original on 8 September 2017.
↑ 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「DowdJohnson2016」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません
↑ Hijazi, Y; Boulieu, R (July 2002). "Contribution of CYP3A4, CYP2B6, and CYP2C9 isoforms to N-demethylation of ketamine in human liver microsomes". Drug Metabolism and Disposition. 30 (7): 853–8. doi:10.1124/dmd.30.7.853. PMID 12065445.
↑ 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「Quibell2011」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません
↑ 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「MortonHall2012」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません

[1] Bell, RF; Eccleston, C; Kalso, EA (28 June 2017). "Ketamine as an adjuvant to opioids for cancer pain" (PDF). Cochrane Database of Systematic Reviews. 6: CD003351. doi:10.1002/14651858.CD003351.pub3. PMC 6481583. PMID 28657160.

[2] Moyse, DW; Kaye, AD; Diaz, JH; Qadri, MY; Lindsay, D; Pyati, S (March 2017). "Perioperative Ketamine Administration for Thoracotomy Pain". Pain Physician. 20 (3): 173–184. PMID 28339431.

[MathewZarate2016-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 ^3.4 ^3.5 ^3.6 ^3.7 ^3.8 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「MathewZarate2016」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません

[MD-4] 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「MD」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません

[Mao2016-5] Jianren Mao (19 April 2016). Opioid-Induced Hyperalgesia. CRC Press. pp. 127–. ISBN 978-1-4200-8900-4. Archived from the original on 8 September 2017.

[Kintz2014-6] 6.0 ^6.1 ^6.2 Pascal Kintz (22 March 2014). Toxicological Aspects of Drug-Facilitated Crimes. Elsevier Science. pp. 87–. ISBN 978-0-12-416969-2. Archived from the original on 8 September 2017.

[pmid29736744-7] Molero P, Ramos-Quiroga JA, Martin-Santos R, Calvo-Sánchez E, Gutiérrez-Rojas L, Meana JJ (May 2018). "Antidepressant Efficacy and Tolerability of Ketamine and Esketamine: A Critical Review". CNS Drugs. 32 (5): 411–420. doi:10.1007/s40263-018-0519-3. PMID 29736744.

[sinner-8] 8.0 ^8.1 ^8.2 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「sinner」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません

[Hashimoto2019-9] Hashimoto, Kenji (2019). "Rapid‐acting antidepressant ketamine, its metabolites and other candidates: A historical overview and future perspective". Psychiatry and Clinical Neurosciences. 73 (10): 613–627. doi:10.1111/pcn.12902. ISSN 1323-1316. PMC 6851782. PMID 31215725.

[Nemeroff2017-10] Alan F. Schatzberg; Charles B. Nemeroff (2017). The American Psychiatric Association Publishing Textbook of Psychopharmacology, Fifth Edition. American Psychiatric Pub. pp. 550–. ISBN 978-1-58562-523-9. Archived from the original on 8 September 2017.

[Zhang2018-11] 11.0 ^11.1 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「Zhang2018」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません

[DickmanSchneider2016-12] Andrew Dickman; Jennifer Schneider (22 September 2016). The Syringe Driver: Continuous Subcutaneous Infusions in Palliative Care. Oxford University Press. pp. 114–. ISBN 978-0-19-873372-0. Archived from the original on 8 September 2017.

[DowdJohnson2016-13] 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「DowdJohnson2016」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません

[14] Hijazi, Y; Boulieu, R (July 2002). "Contribution of CYP3A4, CYP2B6, and CYP2C9 isoforms to N-demethylation of ketamine in human liver microsomes". Drug Metabolism and Disposition. 30 (7): 853–8. doi:10.1124/dmd.30.7.853. PMID 12065445.

[Quibell2011-15] 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「Quibell2011」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません

[MortonHall2012-16] 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「MortonHall2012」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]