ケタミン

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ケタミン
(S)-Ketamine ball-and-stick model
Systematic (IUPAC) name
(RS)-2-(2-Chlorophenyl)-2-(methylamino)cyclohexanone
Clinical data
Trade names Ketalar, others
AHFS/Drugs.com monograph
Licence data US Daily Med:link
Pregnancy cat. B3 (AU) ? (US)
Legal status Controlled (S8) (AU) Schedule I (CA) ? (UK) Schedule III (US) Prescription only
Routes Any[1][2][3][4]
Pharmacokinetic data
Bioavailability * Intravenous: 100%[3]
Protein binding 12–47% (low)[6][8][13]
Metabolism Liver (N-demethylation):[3][14]
Half-life * Ketamine: 2.5–3 hours[8][3]
  • Norketamine: 12 hours[15]
Excretion * Urine: 91%[3]
Identifiers
CAS number 6740-88-1 YesY
ATC code N01AX03
PubChem CID 3821
IUPHAR ligand 4233
DrugBank DB01221
ChemSpider 3689 YesY
UNII 690G0D6V8H YesY
KEGG D08098 YesY
ChEBI CHEBI:6121 YesY
ChEMBL CHEMBL742 YesY
Synonyms CI-581; CL-369; CM-52372-2[16]
Chemical data
Formula C13H16ClNO 
Mol. mass 237.725
Physical data
Melt. point 258–261 °C (496–502 °F)
 YesY (what is this?)  (verify)
  1. Bell, RF; Eccleston, C; Kalso, EA (28 June 2017). "Ketamine as an adjuvant to opioids for cancer pain" (PDF). Cochrane Database of Systematic Reviews. 6: CD003351. doi:10.1002/14651858.CD003351.pub3. PMC 6481583. PMID 28657160.
  2. Moyse, DW; Kaye, AD; Diaz, JH; Qadri, MY; Lindsay, D; Pyati, S (March 2017). "Perioperative Ketamine Administration for Thoracotomy Pain". Pain Physician. 20 (3): 173–184. PMID 28339431.
  3. 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 3.8 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「MathewZarate2016」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません
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  5. Jianren Mao (19 April 2016). Opioid-Induced Hyperalgesia. CRC Press. pp. 127–. ISBN 978-1-4200-8900-4. Archived from the original on 8 September 2017.
  6. 6.0 6.1 6.2 Pascal Kintz (22 March 2014). Toxicological Aspects of Drug-Facilitated Crimes. Elsevier Science. pp. 87–. ISBN 978-0-12-416969-2. Archived from the original on 8 September 2017.
  7. Molero P, Ramos-Quiroga JA, Martin-Santos R, Calvo-Sánchez E, Gutiérrez-Rojas L, Meana JJ (May 2018). "Antidepressant Efficacy and Tolerability of Ketamine and Esketamine: A Critical Review". CNS Drugs. 32 (5): 411–420. doi:10.1007/s40263-018-0519-3. PMID 29736744.
  8. 8.0 8.1 8.2 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「sinner」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません
  9. Hashimoto, Kenji (2019). "Rapid‐acting antidepressant ketamine, its metabolites and other candidates: A historical overview and future perspective". Psychiatry and Clinical Neurosciences. 73 (10): 613–627. doi:10.1111/pcn.12902. ISSN 1323-1316. PMC 6851782. PMID 31215725.
  10. Alan F. Schatzberg; Charles B. Nemeroff (2017). The American Psychiatric Association Publishing Textbook of Psychopharmacology, Fifth Edition. American Psychiatric Pub. pp. 550–. ISBN 978-1-58562-523-9. Archived from the original on 8 September 2017.
  11. 11.0 11.1 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「Zhang2018」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません
  12. Andrew Dickman; Jennifer Schneider (22 September 2016). The Syringe Driver: Continuous Subcutaneous Infusions in Palliative Care. Oxford University Press. pp. 114–. ISBN 978-0-19-873372-0. Archived from the original on 8 September 2017.
  13. 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「DowdJohnson2016」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません
  14. Hijazi, Y; Boulieu, R (July 2002). "Contribution of CYP3A4, CYP2B6, and CYP2C9 isoforms to N-demethylation of ketamine in human liver microsomes". Drug Metabolism and Disposition. 30 (7): 853–8. doi:10.1124/dmd.30.7.853. PMID 12065445.
  15. 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「Quibell2011」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません
  16. 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「MortonHall2012」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません