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カフェイン (ソースを閲覧)

2013年5月5日 (日) 20:09時点における版

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英語名：caffeine　独：koffein、仏：caféine　
英語名：caffeine　独：koffein、仏：caféine　
IUPAC: 1,3,7-trimethlxanthine
{{Chembox Drug
CAS登録番号; 58-08-2 (http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=58-08-2&terms=caffeine)
| verifiedrevid =
PubChem; 2519 (http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summay/summary.cgi?cid=2519&loc=ec_rcs)
| IUPAC_name = 1,3,7-Trimethyl-1''H''-purine-2,6(3''H'',7''H'')-dione<br />3,7-Dihydro-1,3,7-trimethyl-1''H''-purine-2,6-dione
ChemSpider; 2424 (http://www.chemspider.com/Chemical-Structure2424.html?rid=807b-96de-40ac-9f4f-d340d2d338c4)
| image = Caffeine-2D-skeletal.svg
UNII; 3G6A5W338E (http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/ProxyServlet?mergeData=true&objectHandle=DBMaint&APPLICATION_NAME=fdasrs&actionHandle=default&nextPage=jsp?srs/ResultScreen.jsp&TXTSUPERLISTID=3G6A5W338E&QV1=CAFFEINE)
| image2 = Caffeine (1) 3D spacefill.png
KEGG; D00528 (http://www.kegg.jp/dbget-bin/www_bget?dr:D00528)
| alt2 = Caffeine molecule
MeSH; caffeine (http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?Db=mesh&term=Caffeine)
| width = 200px
ChEBI; CHBI27732 (http://www.ebi.ac.uk/ebisearch/search.ebi?db=allebi&query=caffeine&requestFrom=ebi_index)
 
ChEMBL; CHEBI27732 (https://www.ebi.ac.uk/ebisearch/serach..ebi?requestFrom=searchBox&db=allebi&query=caffeine&FormsButton3=Find))
<!--Clinical data-->
IUPHAR ligand; 407 (http://www.iuphar-db.org/DATABASE/LigandDisplayForward?ligandID=407)
| tradename =
SMILES; CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C
| Drugs.com ={{Drugs.com|monograph|caffeine-caffeine-and-sodium-benzoate-injection-caffeine-citrate}}
InChI=1S/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3  
| MedlinePlus =
Std. InChIKey; RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N
| pregnancy_US = C
Molecular Formula: C8H10N4O2  Molecular Weight: 194.1906
| legal_AU = unscheduled
Molar mass 194.19 g/mol
| legal_UK = GSL
外観　White powder
| legal_US = OTC
融点　234 - 237 ° C (ligroin)
| dependency_liability = Moderate
沸点　416.789 °C at 760 mmHg　(http://www.lookchem.com/Caffeine/)
| routes_of_administration = Oral, insufflation, [[coffee enema|enema]]
Solubility in water; moderately soluble 3.64D
 
MSDS; Material Safety Data Sheet(http://www.chemcas.com/msds_archive/part2/cas/gr_msds/palomar_edu---caffeine.asp)
<!--Pharmacokinetic data-->
半数致死量　LD50 192mg/kg in rats (http://www.erowid.org/chemicals/caffeine/caffeine_dose.html)
| bioavailability = 99%
| protein_bound = 17% to 36%
| metabolism = [[demethylation]] by [[CYP1A2]]
| elimination_half-life = 5 hours
| excretion = urine (100%)
 
<!--Identifiers-->
| CASNo = 58-08-2
| ATC_prefix = N06B
| ATC_suffix = C01
| PubChem = 2519
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00201
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 2424
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 3G6A5W338E
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00528
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 27732
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 113
 
<!--Chemical data-->
| C=8|H=10|N=4|O=2
| molecular_weight = 194.19 g/mol
| smiles = Cn1cnc2c1c(=O)n(c(=O)n2C)C
| InChI = 1/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3
| InChIKey = RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYAW
| StdInChI_Ref =
| StdInChI = 1S/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N
 
<!--Properties-->
| ExactMass = 194.080376 u
| Appearance = Odorless, white needles or powder
| Density = 1.23 g/cm<sup>3</sup>, solid<ref>[http://www.ilo.org/legacy/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc04/icsc0405.htm Caffeine], International Occupational Safety and Health Information Centre (CIS)</ref>
| Solubility = 2.17 g/100 mL (25 °C)<br />18.0 g/100 mL (80 °C)<br />67.0 g/100 mL (100 °C)
| SolubleOther = ethanol 15 g/L<ref name="sigmaaldrich1">[http://www.sigmaaldrich.com/etc/medialib/docs/Sigma-Aldrich/Product_Information_Sheet/c0750pis.Par.0001.File.tmp/c0750pis.pdf Caffeine (anhydrous)]. sigmaaldrich.com</ref>
| MeltingPt = 235–238 °C, 500–501 K (anhydrous)<br />234–235 °C, 507–508 K (monohydrate)
| BoilingPtC = 178
| Boiling_notes = [[sublimation (chemistry)|subl.]]
| pKa = -0.13–1.22 protonated caffeine<ref name="pKa"/>
| Dipole = 3.64 [[debye|D]] (calculated)
 
<!--Hazards-->
| ExternalMSDS = [http://www.ilo.org/legacy/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc04/icsc0405.htm ICSC 0405]
| EUIndex = 613-086-00-5
| EUClass = Harmful ('''Xn''')
| RPhrases = {{R22}}
| SPhrases = {{S2}}
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 0
| NFPA-R = 0
| LD50 = 192 mg/kg (rat, oral)<ref name="ld50" />
}}


　カフェインはメチルキサンチン類に属するアルカロイドである。天然に存在するメチルキサンチンとしては、他にテオフィリン、テオブロミンなどがある。コーヒー、紅茶、茶等に含まれるが、カフェインの含有量はコーヒーに最も多い。1819年にドイツのフリードリヒ・ルンゲによってコーヒーから単離された。メチルキサンチン類は、非選択的なホスホジエステラーゼ阻害作用を有し、cAMPを増加させる。^ Weinberg, BA; BK Bealer (2001). The World of Caffeine. Routledge. ISBN 0-415-92722-6
　カフェインはメチルキサンチン類に属するアルカロイドである。天然に存在するメチルキサンチンとしては、他にテオフィリン、テオブロミンなどがある。コーヒー、紅茶、茶等に含まれるが、カフェインの含有量はコーヒーに最も多い。1819年にドイツのフリードリヒ・ルンゲによってコーヒーから単離された。メチルキサンチン類は、非選択的なホスホジエステラーゼ阻害作用を有し、cAMPを増加させる。^ Weinberg, BA; BK Bealer (2001). The World of Caffeine. Routledge. ISBN 0-415-92722-6
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