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同義語:テトロドトキシン | 同義語:テトロドトキシン | ||
{{chembox | {{chembox | ||
| 化合物名 = (−)-テトロドトキシン | | 化合物名 = (−)-テトロドトキシン | ||
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| | | verifiedrevid = 456484184 | ||
| | | ImageFile=Tetrodotoxin.svg | ||
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|Section1= {{Chembox Identifiers | | ImageFile2=Tetrodotoxin-3D-balls.png | ||
| | | IUPACName= (4''R'',4a''R'',5''R'',6''S'',7''S'',8''S'',8a''R'',10''S'',12''S'')-2-azaniumylidene-4,6,8,12-tetrahydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1''H''-8a,10-methano-5,7-(epoxymethanooxy)quinazolin-10-olate | ||
| | | OtherNames=anhydrotetrodotoxin, 4-epitetrodotoxin, tetrodonic acid, TTX | ||
| | |Section1={{Chembox Identifiers | ||
| | | PubChem = 11174599 | ||
| | | ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}} | ||
| ChemSpiderID = 9349691 | |||
|Section2= {{Chembox Properties| | | SMILES = O1[C@@H]4[C@@](O)([C@@H]3O[C@@]1(O)[C@@H](O)[C@]2(N\C(=N/[C@H](O)[C@H]23)N)[C@@H]4O)CO | ||
| C =11 | H = 17| N =3 | O =8 | | InChI = 1/C11H17N3O8/c12-8-13-6(17)2-4-9(19,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(18)11(20,21-4)22-5/h2-7,15-20H,1H2,(H3,12,13,14)/t2-,3-,4-,5+,6-,7+,9+,10-,11+/m1/s1 | ||
| | | InChIKey = CFMYXEVWODSLAX-QOZOJKKEBM | ||
| | | StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}} | ||
| | | StdInChI = 1S/C11H17N3O8/c12-8-13-6(17)2-4-9(19,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(18)11(20,21-4)22-5/h2-7,15-20H,1H2,(H3,12,13,14)/t2-,3-,4-,5+,6-,7+,9+,10-,11+/m1/s1 | ||
| | | StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}} | ||
| | | StdInChIKey = CFMYXEVWODSLAX-QOZOJKKESA-N | ||
| | | CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}} | ||
| CASNo=4368-28-9 | |||
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}} | |||
| KEGG = C11692 | |||
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}} | |||
| ChEBI = 9506 | |||
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| ChEMBL = 507974 | |||
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|Section2={{Chembox Properties| | |||
Formula= [[Carbon|C]]<sub>11</sub>[[Hydrogen|H]]<sub>17</sub>[[Nitrogen|N]]<sub>3</sub>[[Oxygen|O]]<sub>8</sub> | C=11 | H=17 | N=3 | O=8 | |||
| MolarMass=319.268 | |||
| Appearance= | |||
| Density= | |||
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| BoilingPt= | |||
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|Section3= {{Chembox Hazards | |Section3= {{Chembox Hazards | ||
43行目: | 58行目: | ||
| Rフレーズ = {{R26/27/28}} | | Rフレーズ = {{R26/27/28}} | ||
| LD50 = 334 μg/kg([[マウス]]、経口)}} | | LD50 = 334 μg/kg([[マウス]]、経口)}} | ||
}} | |||
}} | }} | ||
{{box|text= フグ毒テトロドトキシンは1960年の初めに、[[wikipedia:jp:神経|神経]]、[[wikipedia:jp:筋肉|筋肉]]の興奮をつかさどる[[電位依存性ナトリウムチャネル]](Na<sup>+</sup>チャネル)を低濃度でしかも選択的に阻害することが証明されて以来、[[チャネル]]の実験に欠かせないchemical toolとして世界中で広く使われてきている。テトロドトキシンがきっかけとなって他の毒物や治療薬のチャネルに対する作用機構の研究が重要視され、channelopathyは医学生物学のホットなトピックになった。現在ではテトロドトキシン抵抗性Na<sup>+</sup>チャネルの存在も知られている。テトロドトキシンは[[wikipedia:jp:フグ|フグ]]が作るのではなく、海産の[[wikipedia:jp:細菌|細菌]]によって作られ、[[wikipedia:jp:食物連鎖|食物連鎖]]を経てフグの主に[[wikipedia:jp:卵巣|卵巣]]や[[wikipedia:jp:肝臓|肝臓]]に蓄えられる。フグの種類によってはほとんどテトロドトキシンを持たないものもある。この様な機構を反映して、テトロドトキシンはフグ以外の[[wikipedia:jp:海産動物|海産動物]]、例外的には[[wikipedia:jp:陸生動物|陸生動物]]にも見出されている。テトロドトキシンをもった動物はテトロドトキシン に対する[[wikipedia:jp:LD50|LD50]]が非常に高い。フグ中毒は主に神経、筋肉系の麻痺によるものであるが、[[wikipedia:jp:解毒剤|解毒剤]]は見つかっておらず、[[wikipedia:jp:人工呼吸|人工呼吸]]が対症療法的に有効である。臨床へのテトロドトキシンの利用もいろいろ試みられているが、まだ試験段階である。}} | |||
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|text= フグ毒テトロドトキシンは1960年の初めに、[[wikipedia:jp:神経|神経]]、[[wikipedia:jp:筋肉|筋肉]]の興奮をつかさどる[[電位依存性ナトリウムチャネル]](Na<sup>+</sup>チャネル)を低濃度でしかも選択的に阻害することが証明されて以来、[[チャネル]]の実験に欠かせないchemical toolとして世界中で広く使われてきている。テトロドトキシンがきっかけとなって他の毒物や治療薬のチャネルに対する作用機構の研究が重要視され、channelopathyは医学生物学のホットなトピックになった。現在ではテトロドトキシン抵抗性Na<sup>+</sup>チャネルの存在も知られている。テトロドトキシンは[[wikipedia:jp:フグ|フグ]]が作るのではなく、海産の[[wikipedia:jp:細菌|細菌]]によって作られ、[[wikipedia:jp:食物連鎖|食物連鎖]]を経てフグの主に[[wikipedia:jp:卵巣|卵巣]]や[[wikipedia:jp:肝臓|肝臓]]に蓄えられる。フグの種類によってはほとんどテトロドトキシンを持たないものもある。この様な機構を反映して、テトロドトキシンはフグ以外の[[wikipedia:jp:海産動物|海産動物]]、例外的には[[wikipedia:jp:陸生動物|陸生動物]]にも見出されている。テトロドトキシンをもった動物はテトロドトキシン に対する[[wikipedia:jp:LD50|LD50]]が非常に高い。フグ中毒は主に神経、筋肉系の麻痺によるものであるが、[[wikipedia:jp:解毒剤|解毒剤]]は見つかっておらず、[[wikipedia:jp:人工呼吸|人工呼吸]]が対症療法的に有効である。臨床へのテトロドトキシンの利用もいろいろ試みられているが、まだ試験段階である。 | |||
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== 歴史的背景 == | == 歴史的背景 == |