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英語名:acetylation 独:Acetylierung 仏:acétylation | |||
[[Image:Nm-Kinichinakashima fig 1.png|thumb|350px|'''図1.代表的なアセチル化反応'''<br>代表的なアセチル化反応であるアスピリンの合成反応を示した。円で囲われたサリチル酸の水酸基が無水酢酸との反応によりアセチル基に置換され、アスピリンが合成される。]] | [[Image:Nm-Kinichinakashima fig 1.png|thumb|350px|'''図1.代表的なアセチル化反応'''<br>代表的なアセチル化反応であるアスピリンの合成反応を示した。円で囲われたサリチル酸の水酸基が無水酢酸との反応によりアセチル基に置換され、アスピリンが合成される。]] | ||
アセチル化とは、有機化合物の水酸基(-OH)やアミノ基(-NH2)などの水素原子をアセチル基(-COCH3)で置換することである(図1)。[[IUPAC命名法]]ではエタノイル化という。逆に、有機化合物からアセチル基が除かれる反応は脱アセチル化という。代表的なアセチル化剤として、[[無水酢酸]]、[[塩化アセチル]]、[[酢酸メチル]]、[[N-メチルアセトアミド]]などが使われている。 | |||
==タンパク質のアセチル化== | ==タンパク質のアセチル化== | ||
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===ヒストン=== | ===ヒストン=== | ||
タンパク質のアセチル化において最も多く報告されているのが[[ヒストン]]のアセチル化及び脱アセチル化である。これらは遺伝子の発現制御に密接に関わっている。ヒストンはアセチル化されることでヒストン中の特定のリジン残基のアミノ基(-NH2(-NH3<sup>+</sup> | タンパク質のアセチル化において最も多く報告されているのが[[ヒストン]]のアセチル化及び脱アセチル化である。これらは遺伝子の発現制御に密接に関わっている。ヒストンはアセチル化されることでヒストン中の特定のリジン残基のアミノ基(-NH2(-NH3<sup>+</sup>))をアセトアミド(-NHCOCH3)に変換することにより電荷を中和し、ヒストン-DNA間の結合を部分的に弱める。これにより、DNA鎖に対して転写因子や[[RNAポリメラーゼ]](PolⅡ)がより結合しやすい状態になり、結果として転写が活性化される。逆に、ヒストンが脱アセチル化されるとアセチル基が[[加水分解]]により除去され、元のアミノ基に戻ることによりヒストンへのDNAの巻きつきが強められ転写が抑制される(図2)。 | ||
====ヒストンアセチル化酵素==== | ====ヒストンアセチル化酵素==== |