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| <div align="right">
| | 英語名：caffeine 独：koffein、仏：caféine |
| <font size="+1">[http://researchmap.jp/read0184751 島添 隆雄]</font><br>
| | IUPAC: 1,3,7-trimethlxanthine |
| ''九州大学 大学院薬学府''<br>
| | CAS登録番号; 58-08-2 (http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=58-08-2&terms=caffeine) |
| DOI：<selfdoi /> 原稿受付日：2013年8月19日 原稿完成日：2014年1月5日<br>
| | PubChem; 2519 (http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summay/summary.cgi?cid=2519&loc=ec_rcs) |
| 担当編集委員：[http://researchmap.jp/tadafumikato 加藤 忠史]（独立行政法人理化学研究所 脳科学総合研究センター）<br>
| | ChemSpider; 2424 (http://www.chemspider.com/Chemical-Structure2424.html?rid=807b-96de-40ac-9f4f-d340d2d338c4) |
| </div>
| | UNII; 3G6A5W338E (http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/ProxyServlet?mergeData=true&objectHandle=DBMaint&APPLICATION_NAME=fdasrs&actionHandle=default&nextPage=jsp?srs/ResultScreen.jsp&TXTSUPERLISTID=3G6A5W338E&QV1=CAFFEINE) |
| | KEGG; D00528 (http://www.kegg.jp/dbget-bin/www_bget?dr:D00528) |
| | MeSH; caffeine (http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?Db=mesh&term=Caffeine) |
| | ChEBI; CHBI27732 (http://www.ebi.ac.uk/ebisearch/search.ebi?db=allebi&query=caffeine&requestFrom=ebi_index) |
| | ChEMBL; CHEBI27732 (https://www.ebi.ac.uk/ebisearch/serach..ebi?requestFrom=searchBox&db=allebi&query=caffeine&FormsButton3=Find)) |
| | IUPHAR ligand; 407 (http://www.iuphar-db.org/DATABASE/LigandDisplayForward?ligandID=407) |
| | SMILES; CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C |
| | InChI=1S/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3 |
| | Std. InChIKey; RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N |
| | Molecular Formula: C8H10N4O2 Molecular Weight: 194.1906 |
| | Molar mass 194.19 g/mol |
| | 外観 White powder |
| | 融点 234 - 237 ° C (ligroin) |
| | 沸点 416.789 °C at 760 mmHg (http://www.lookchem.com/Caffeine/) |
| | Solubility in water; moderately soluble 3.64D |
| | MSDS; Material Safety Data Sheet(http://www.chemcas.com/msds_archive/part2/cas/gr_msds/palomar_edu---caffeine.asp) |
| | 半数致死量 LD50 192mg/kg in rats (http://www.erowid.org/chemicals/caffeine/caffeine_dose.html) |
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| 英語名：caffeine 独：Koffein、仏：caféine
| | カフェインはメチルキサンチン類に属するアルカロイドである。天然に存在するメチルキサンチンとしては、他にテオフィリン、テオブロミンなどがある。コーヒー、紅茶、茶等に含まれるが、カフェインの含有量はコーヒーに最も多い。1819年にドイツのフリードリヒ・ルンゲによってコーヒーから単離された。メチルキサンチン類は、非選択的なホスホジエステラーゼ阻害作用を有し、cAMPを増加させる。^ Weinberg, BA; BK Bealer (2001). The World of Caffeine. Routledge. ISBN 0-415-92722-6 |
| | | カフェインは、主にCYP1A2により肝で代謝を受け、３種類のジメチルキサンチン（パラキサンチン、テオブロミン、テオフィリン）になる。これらの化合物も、やはりホスホジエステラーゼを非特異的に阻害する。したがって、カフェインはCYP1A2を阻害する薬剤（シメチジン、フルボキサミン、オランザピンなど）との併用では中枢作用が増強されることがある。また、モノアミン酸化酵素でも代謝され、モノアミン酸化酵素阻害薬との併用では頻脈・血圧上昇が見られやすい。 |
| {{Chembox Drug
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| | verifiedrevid =
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| | IUPAC_name = 1,3,7-Trimethyl-1''H''-purine-2,6(3''H'',7''H'')-dione<br />3,7-Dihydro-1,3,7-trimethyl-1''H''-purine-2,6-dione
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| | image = Caffeine-2D-skeletal.svg
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| | image2 = Caffeine (1) 3D spacefill.png
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| | alt2 = Caffeine molecule
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| | width = 200px
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| <!--Clinical data-->
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| | tradename =
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| | Drugs.com ={{Drugs.com|monograph|caffeine-caffeine-and-sodium-benzoate-injection-caffeine-citrate}}
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| | MedlinePlus =
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| | pregnancy_US = C
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| | legal_AU = unscheduled
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| | legal_UK = GSL
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| | legal_US = OTC
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| | dependency_liability = Moderate
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| | routes_of_administration = Oral, insufflation, [[coffee enema|enema]]
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| <!--Pharmacokinetic data-->
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| | bioavailability = 99%
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| | protein_bound = 17% to 36%
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| | metabolism = [[demethylation]] by [[CYP1A2]]
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| | elimination_half-life = 5 hours
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| | excretion = urine (100%)
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| <!--Identifiers-->
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| | CASNo = 58-08-2
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| | ATC_prefix = N06B
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| | ATC_suffix = C01
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| | PubChem = 2519
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| | DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
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| | DrugBank = DB00201
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| | ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
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| | ChemSpiderID = 2424
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| | UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
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| | UNII = 3G6A5W338E
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| | KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
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| | KEGG = D00528
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| | ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
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| | ChEBI = 27732
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| | ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
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| | ChEMBL = 113
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| <!--Chemical data-->
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| | C=8|H=10|N=4|O=2
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| | molecular_weight = 194.19 g/mol
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| | smiles = Cn1cnc2c1c(=O)n(c(=O)n2C)C
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| | InChI = 1/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3
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| | InChIKey = RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYAW
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| | StdInChI_Ref =
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| | StdInChI = 1S/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3
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| | StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
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| | StdInChIKey = RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N
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| <!--Properties-->
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| | ExactMass = 194.080376 u
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| | Appearance = Odorless, white needles or powder
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| | Density = 1.23 g/cm<sup>3</sup>, solid<ref>[http://www.ilo.org/legacy/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc04/icsc0405.htm Caffeine], International Occupational Safety and Health Information Centre (CIS)</ref>
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| | Solubility = 2.17 g/100 mL (25 °C)<br />18.0 g/100 mL (80 °C)<br />67.0 g/100 mL (100 °C)
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| | SolubleOther = ethanol 15 g/L<ref name="sigmaaldrich1">[http://www.sigmaaldrich.com/etc/medialib/docs/Sigma-Aldrich/Product_Information_Sheet/c0750pis.Par.0001.File.tmp/c0750pis.pdf Caffeine (anhydrous)]. sigmaaldrich.com</ref>
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| | MeltingPt = 235–238 °C, 500–501 K (anhydrous)<br />234–235 °C, 507–508 K (monohydrate)
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| | BoilingPtC = 178
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| | Boiling_notes = [[sublimation (chemistry)|subl.]]
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| | pKa = -0.13–1.22 protonated caffeine<ref name="pKa">'''Harry G. Brittain, Richard J. Prankerd'''<br>Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, volume 33: Critical Compilation of pK<sub>a</sub> Values for Pharmaceutical Substances<br>''Academic Press'', 2007</ref>
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| | Dipole = 3.64 [[debye|D]] (calculated)
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| <!--Hazards-->
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| | ExternalMSDS = [http://www.ilo.org/legacy/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc04/icsc0405.htm ICSC 0405]
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| | EUIndex = 613-086-00-5
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| | EUClass = Harmful ('''Xn''')
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| | RPhrases = {{R22}}
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| | SPhrases = {{S2}}
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| | NFPA-H = 2
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| | NFPA-F = 0
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| | NFPA-R = 0
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| | LD50 = 192 mg/kg (rat, oral)
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| }}
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| {{box|text=
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| カフェインはメチルキサンチン類に属するアルカロイドである。紅茶、茶等に含まれるが、コーヒーに最も多い。中枢刺激作用を持つ。その作用機序としては、ホスホジエステラーゼ阻害作用、アデノシン受容体阻害作用などが知られている。}}
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| ==概要==
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| カフェインは、天然に存在する[[メチルキサンチン]]類に属する[[wj:アルカロイド|アルカロイド]]で、[[wj:コーヒー|コーヒー]]、[[wj:茶|茶]]など、さまざまな植物の種子、葉などに含まれるが、中でも[[wj:コーヒー|コーヒー]]に最も多く含まれている。なお、天然に存在するメチルキサンチンとしては、他に[[テオフィリン]]、[[テオブロミン]]などがある。カフェインは、1819年にドイツの[[w:Friedlieb Ferdinand Runge|フリードリープ・ルンゲ]]によって、コーヒーから単離された。コーヒー等の天然由来成分として摂取されている他、[[wj:清涼飲料水|清涼飲料水]]にも含まれていることがある。また、市販の[[wj:総合感冒薬|総合感冒薬]]、[[wj:解熱鎮痛薬|解熱鎮痛薬]]などにも含まれている。
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| == 薬理作用 ==
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| 中枢神経刺激作用として、[[覚醒作用]]、および[[精神作業]]効率を高め、[[疲労]]感を減弱させる作用を持つ<ref><pubmed> 12204388 </pubmed></ref>。一方、離脱症状として、[[頭痛]]、[[易疲労感]]、[[眠気]]、[[不快気分]]、いらいら、集中困難、吐き気、筋のこわばりなどがある<ref>American Psychiatric Association (2013) Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders. Fifth Edition. </ref>。その他の作用としては、[[wj:利尿|利尿]]作用、[[wj:平滑筋|平滑筋]]弛緩作用、[[wj:心筋|心筋]]刺激作用などがある<ref>http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519</ref>。
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| ==作用機序==
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| カフェインの作用機序としては、非選択的な[[ホスホジエステラーゼ]]阻害作用により[[cAMP]]を増加させる作用<ref>Weinberg, BA; BK Bealer<br>The World of Caffeine. Routledge. ISBN 0-415-92722-6, 2001</ref>、および[[アデノシン受容体]]阻害作用<ref><pubmed>6309393</pubmed></ref>、および[[細胞内カルシウムストア]]への作用<ref><pubmed>3193957</pubmed></ref>などが知られている
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| ==代謝==
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| カフェインは、主に[[CYP1A2]]により肝で代謝を受け、３種類の[[ジメチルキサンチン]]（[[パラキサンチン]]、テオブロミン、テオフィリン）になる。これらの化合物も、やはりホスホジエステラーゼを非特異的に阻害する。カフェインはCYP1A2を阻害する薬剤（[[フルボキサミン]]など）や、他のCYP1A2により代謝される薬剤（[[オランザピン]]など）との併用で、中枢作用が増強されることがある。また、[[モノアミン酸化酵素]]阻害作用があり、[[モノアミン酸化酵素阻害薬]]との併用では頻脈・血圧上昇が見られやすい。
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| ==副作用==
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| カフェインは中枢興奮作用を有するため、過剰摂取の代表的症状としては、[[不眠]]を誘発する。カフェインの摂取は、[[パニック障害]]を悪化させる可能性が報告されている。カフェインが[[精神依存]]を引き起こすかどうかについては議論がある。
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| == 参考文献 ==
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| <references />
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