カフェイン

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島添 隆雄
九州大学 大学院薬学府
DOI:10.14931/bsd.3560 原稿受付日:2013年8月19日 原稿完成日:2014年1月5日
担当編集委員:加藤 忠史(独立行政法人理化学研究所 脳科学総合研究センター)

英語名:caffeine 独:Koffein、仏:caféine 

カフェイン
Caffeine molecule
Systematic (IUPAC) name
1,3,7-Trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
3,7-Dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione
Clinical data
AHFS/Drugs.com monograph
Pregnancy cat. C(US)
Legal status Unscheduled (AU) GSL (UK) OTC (US)
Dependence liability Moderate
Routes Oral, insufflation, enema
Pharmacokinetic data
Bioavailability 99%
Protein binding 17% to 36%
Metabolism demethylation by CYP1A2
Half-life 5 hours
Excretion urine (100%)
Identifiers
ATC code N06BC01
PubChem CID 2519
DrugBank DB00201
ChemSpider 2424 YesY
UNII 3G6A5W338E YesY
KEGG D00528 YesY
ChEBI CHEBI:27732 YesY
ChEMBL CHEMBL113 YesY
Chemical data
Formula C8H10N4O2 
Mol. mass 194.19 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem

 カフェインはメチルキサンチン類に属するアルカロイドである。紅茶、茶等に含まれるが、コーヒーに最も多い。中枢刺激作用を持つ。その作用機序としては、ホスホジエステラーゼ阻害作用、アデノシン受容体阻害作用などが知られている。

概要

 カフェインは、天然に存在するメチルキサンチン類に属するアルカロイドで、コーヒーなど、さまざまな植物の種子、葉などに含まれるが、中でもコーヒーに最も多く含まれている。なお、天然に存在するメチルキサンチンとしては、他にテオフィリンテオブロミンなどがある。カフェインは、1819年にドイツのフリードリープ・ルンゲによって、コーヒーから単離された。コーヒー等の天然由来成分として摂取されている他、清涼飲料水にも含まれていることがある。また、市販の総合感冒薬解熱鎮痛薬などにも含まれている。

薬理作用

 中枢神経刺激作用として、覚醒作用、および精神作業効率を高め、疲労感を減弱させる作用を持つ[4]。一方、離脱症状として、頭痛易疲労感眠気不快気分、いらいら、集中困難、吐き気、筋のこわばりなどがある[5]。その他の作用としては、利尿作用、平滑筋弛緩作用、心筋刺激作用などがある[6]

作用機序

 カフェインの作用機序としては、非選択的なホスホジエステラーゼ阻害作用によりcAMPを増加させる作用[7]、およびアデノシン受容体阻害作用[8]、および細胞内カルシウムストアへの作用[9]などが知られている

代謝

 カフェインは、主にCYP1A2により肝で代謝を受け、3種類のジメチルキサンチンパラキサンチン、テオブロミン、テオフィリン)になる。これらの化合物も、やはりホスホジエステラーゼを非特異的に阻害する。カフェインはCYP1A2を阻害する薬剤(フルボキサミンなど)や、他のCYP1A2により代謝される薬剤(オランザピンなど)との併用で、中枢作用が増強されることがある。また、モノアミン酸化酵素阻害作用があり、モノアミン酸化酵素阻害薬との併用では頻脈・血圧上昇が見られやすい。

副作用

 カフェインは中枢興奮作用を有するため、過剰摂取の代表的症状としては、不眠を誘発する。カフェインの摂取は、パニック障害を悪化させる可能性が報告されている。カフェインが精神依存を引き起こすかどうかについては議論がある。

参考文献

  1. Caffeine, International Occupational Safety and Health Information Centre (CIS)
  2. Caffeine (anhydrous). sigmaaldrich.com
  3. Harry G. Brittain, Richard J. Prankerd
    Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, volume 33: Critical Compilation of pKa Values for Pharmaceutical Substances
    Academic Press, 2007
  4. A Smith

    Effects of caffeine on human behavior.
    Food Chem. Toxicol.: 2002, 40(9);1243-55 [PubMed:12204388] [WorldCat.org]

  5. American Psychiatric Association (2013) Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders. Fifth Edition.
  6. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519
  7. Weinberg, BA; BK Bealer
    The World of Caffeine. Routledge. ISBN 0-415-92722-6, 2001
  8. J W Daly, P Butts-Lamb, W Padgett

    Subclasses of adenosine receptors in the central nervous system: interaction with caffeine and related methylxanthines.
    Cell. Mol. Neurobiol.: 1983, 3(1);69-80 [PubMed:6309393] [WorldCat.org]

  9. S A Thayer, L D Hirning, R J Miller

    The role of caffeine-sensitive calcium stores in the regulation of the intracellular free calcium concentration in rat sympathetic neurons in vitro.
    Mol. Pharmacol.: 1988, 34(5);664-73 [PubMed:3193957] [WorldCat.org]