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カフェインはメチルキサンチン類に属するアルカロイドである。紅茶、茶等に含まれるが、コーヒーに最も多い。中枢刺激作用を持つ。その作用機序としては、ホスホジエステラーゼ阻害作用、アデノシン受容体阻害作用などが知られている。}} | |||
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2014年6月26日 (木) 11:29時点における最新版
島添 隆雄
九州大学 大学院薬学府
DOI：10.14931/bsd.3560 原稿受付日：2013年8月19日 原稿完成日：2014年1月5日
担当編集委員：加藤 忠史（独立行政法人理化学研究所 脳科学総合研究センター）
英語名：caffeine 独：Koffein、仏：caféine
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| Systematic (IUPAC) name | ||||||||||||||||||||||
| 1,3,7-Trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 3,7-Dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione | ||||||||||||||||||||||
| Clinical data | ||||||||||||||||||||||
| AHFS/Drugs.com | monograph | |||||||||||||||||||||
| Pregnancy cat. | C(US) | |||||||||||||||||||||
| Legal status | Unscheduled (AU) GSL (UK) OTC (US) | |||||||||||||||||||||
| Dependence liability | Moderate | |||||||||||||||||||||
| Routes | Oral, insufflation, enema | |||||||||||||||||||||
| Pharmacokinetic data | ||||||||||||||||||||||
| Bioavailability | 99% | |||||||||||||||||||||
| Protein binding | 17% to 36% | |||||||||||||||||||||
| Metabolism | demethylation by CYP1A2 | |||||||||||||||||||||
| Half-life | 5 hours | |||||||||||||||||||||
| Excretion | urine (100%) | |||||||||||||||||||||
| Identifiers | ||||||||||||||||||||||
| ATC code | N06BC01 | |||||||||||||||||||||
| PubChem | CID 2519 | |||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB00201 | |||||||||||||||||||||
| ChemSpider | 2424 
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| UNII | 3G6A5W338E
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| KEGG | D00528
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| ChEBI | CHEBI:27732
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| ChEMBL | CHEMBL113
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| Chemical data | ||||||||||||||||||||||
| Formula | C8H10N4O2 | |||||||||||||||||||||
| Mol. mass | 194.19 g/mol | |||||||||||||||||||||
| SMILES | eMolecules & PubChem | |||||||||||||||||||||
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カフェインはメチルキサンチン類に属するアルカロイドである。紅茶、茶等に含まれるが、コーヒーに最も多い。中枢刺激作用を持つ。その作用機序としては、ホスホジエステラーゼ阻害作用、アデノシン受容体阻害作用などが知られている。
概要
カフェインは、天然に存在するメチルキサンチン類に属するアルカロイドで、コーヒー、茶など、さまざまな植物の種子、葉などに含まれるが、中でもコーヒーに最も多く含まれている。なお、天然に存在するメチルキサンチンとしては、他にテオフィリン、テオブロミンなどがある。カフェインは、1819年にドイツのフリードリープ・ルンゲによって、コーヒーから単離された。コーヒー等の天然由来成分として摂取されている他、清涼飲料水にも含まれていることがある。また、市販の総合感冒薬、解熱鎮痛薬などにも含まれている。
薬理作用
中枢神経刺激作用として、覚醒作用、および精神作業効率を高め、疲労感を減弱させる作用を持つ[4]。一方、離脱症状として、頭痛、易疲労感、眠気、不快気分、いらいら、集中困難、吐き気、筋のこわばりなどがある[5]。その他の作用としては、利尿作用、平滑筋弛緩作用、心筋刺激作用などがある[6]。
作用機序
カフェインの作用機序としては、非選択的なホスホジエステラーゼ阻害作用によりcAMPを増加させる作用[7]、およびアデノシン受容体阻害作用[8]、および細胞内カルシウムストアへの作用[9]などが知られている
代謝
カフェインは、主にCYP1A2により肝で代謝を受け、３種類のジメチルキサンチン（パラキサンチン、テオブロミン、テオフィリン）になる。これらの化合物も、やはりホスホジエステラーゼを非特異的に阻害する。カフェインはCYP1A2を阻害する薬剤（フルボキサミンなど）や、他のCYP1A2により代謝される薬剤（オランザピンなど）との併用で、中枢作用が増強されることがある。また、モノアミン酸化酵素阻害作用があり、モノアミン酸化酵素阻害薬との併用では頻脈・血圧上昇が見られやすい。
副作用
カフェインは中枢興奮作用を有するため、過剰摂取の代表的症状としては、不眠を誘発する。カフェインの摂取は、パニック障害を悪化させる可能性が報告されている。カフェインが精神依存を引き起こすかどうかについては議論がある。
参考文献
- ↑ Caffeine, International Occupational Safety and Health Information Centre (CIS)
- ↑ Caffeine (anhydrous). sigmaaldrich.com
- ↑ Harry G. Brittain, Richard J. Prankerd
Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, volume 33: Critical Compilation of pKa Values for Pharmaceutical Substances
Academic Press, 2007 - ↑
Smith, A. (2002).
Effects of caffeine on human behavior. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 40(9), 1243-55. [PubMed:12204388] [WorldCat] [DOI] - ↑ American Psychiatric Association (2013) Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders. Fifth Edition.
- ↑ http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519
- ↑ Weinberg, BA; BK Bealer
The World of Caffeine. Routledge. ISBN 0-415-92722-6, 2001 - ↑
Daly, J.W., Butts-Lamb, P., & Padgett, W. (1983).
Subclasses of adenosine receptors in the central nervous system: interaction with caffeine and related methylxanthines. Cellular and molecular neurobiology, 3(1), 69-80. [PubMed:6309393] [WorldCat] [DOI] - ↑
Thayer, S.A., Hirning, L.D., & Miller, R.J. (1988).
The role of caffeine-sensitive calcium stores in the regulation of the intracellular free calcium concentration in rat sympathetic neurons in vitro. Molecular pharmacology, 34(5), 664-73. [PubMed:3193957] [WorldCat]