カフェイン
島添 隆雄
九州大学 大学院薬学府
DOI XXXX/XXXX 原稿受付日:2013年8月19日 原稿完成日:2013年月日
担当編集委員:加藤 忠史(独立行政法人理化学研究所 脳科学総合研究センター)
英語名:caffeine 独:koffein、仏:caféine
Systematic (IUPAC) name | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
1,3,7-Trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 3,7-Dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione | ||||||||||||||||||||||
Clinical data | ||||||||||||||||||||||
AHFS/Drugs.com | monograph | |||||||||||||||||||||
Pregnancy cat. | C(US) | |||||||||||||||||||||
Legal status | Unscheduled (AU) GSL (UK) OTC (US) | |||||||||||||||||||||
Dependence liability | Moderate | |||||||||||||||||||||
Routes | Oral, insufflation, enema | |||||||||||||||||||||
Pharmacokinetic data | ||||||||||||||||||||||
Bioavailability | 99% | |||||||||||||||||||||
Protein binding | 17% to 36% | |||||||||||||||||||||
Metabolism | demethylation by CYP1A2 | |||||||||||||||||||||
Half-life | 5 hours | |||||||||||||||||||||
Excretion | urine (100%) | |||||||||||||||||||||
Identifiers | ||||||||||||||||||||||
ATC code | N06BC01 | |||||||||||||||||||||
PubChem | CID 2519 | |||||||||||||||||||||
DrugBank | DB00201 | |||||||||||||||||||||
ChemSpider | 2424 | |||||||||||||||||||||
UNII | 3G6A5W338E | |||||||||||||||||||||
KEGG | D00528 | |||||||||||||||||||||
ChEBI | CHEBI:27732 | |||||||||||||||||||||
ChEMBL | CHEMBL113 | |||||||||||||||||||||
Chemical data | ||||||||||||||||||||||
Formula | C8H10N4O2 | |||||||||||||||||||||
Mol. mass | 194.19 g/mol | |||||||||||||||||||||
SMILES | eMolecules & PubChem | |||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
|
{{box|text= カフェインはメチルキサンチン類に属するアルカロイドである。紅茶、茶等に含まれるが、コーヒーに最も多い。中枢刺激作用を持つ。その作用機序としては、ホスホジエステラーゼ阻害作用、アデノシン受容体阻害作用が知られている。
概要
カフェインは、天然に存在するメチルキサンチン類に属するアルカロイドで、コーヒー、茶など、さまざまな植物の種子、葉などに含まれるが、中でもコーヒーに最も多く含まれている。なお、天然に存在するメチルキサンチンとしては、他にテオフィリン、テオブロミンなどがある。カフェインは、1819年にドイツのフリードリヒ・ルンゲによって、コーヒーから単離された。コーヒー等の天然由来成分として摂取されている他、清涼飲料水にも含まれていることがある。また、市販の総合感冒薬、解熱鎮痛薬などにも含まれている。
薬理作用
中枢神経刺激作用として、覚醒作用、および精神作業効率を高め、疲労感を減弱させる作用を持つ[4]。一方、離脱症状として、頭痛、易疲労感、眠気、不快気分、いらいら、集中困難、吐き気、筋のこわばりなどがある[5]。その他の作用としては、利尿作用、平滑筋弛緩作用、心筋刺激作用などがある[6]。
作用機序
カフェインの作用機序としては、非選択的なホスホジエステラーゼ阻害作用によりcAMPを増加させる作用[7]、およびアデノシン受容体阻害作用などが知られている[8]。
代謝
カフェインは、主にCYP1A2により肝で代謝を受け、3種類のジメチルキサンチン(パラキサンチン、テオブロミン、テオフィリン)になる。これらの化合物も、やはりホスホジエステラーゼを非特異的に阻害する。カフェインはCYP1A2を阻害する薬剤(シメチジン、フルボキサミン、オランザピンなど)との併用では中枢作用が増強されることがある。また、モノアミン酸化酵素阻害作用があり、モノアミン酸化酵素阻害薬との併用では頻脈・血圧上昇が見られやすい。
副作用
カフェインは中枢興奮作用を有するため、過剰摂取の代表的症状としては、不眠を誘発する。カフェインの摂取は、パニック障害を悪化させる可能性が報告されている。カフェインが依存を引き起こすかどうかについては議論がある。
参考文献
- ↑ Caffeine, International Occupational Safety and Health Information Centre (CIS)
- ↑ Caffeine (anhydrous). sigmaaldrich.com
- ↑ This is the pKa for protonated caffeine, given as a range of values included in Harry G. Brittain, Richard J. Prankerd (2007). Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, volume 33: Critical Compilation of pKa Values for Pharmaceutical Substances. Academic Press. ISBN 0-12-260833-X.
- ↑
Smith, A. (2002).
Effects of caffeine on human behavior. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 40(9), 1243-55. [PubMed:12204388] [WorldCat] [DOI] - ↑ American Psychiatric Association (2013) Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders. Fifth Edition.
- ↑ http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519
- ↑ Weinberg, BA; BK Bealer
The World of Caffeine. Routledge. ISBN 0-415-92722-6, 2001 - ↑
Daly, J.W., Butts-Lamb, P., & Padgett, W. (1983).
Subclasses of adenosine receptors in the central nervous system: interaction with caffeine and related methylxanthines. Cellular and molecular neurobiology, 3(1), 69-80. [PubMed:6309393] [WorldCat] [DOI]