「フグ毒」の版間の差分

| Verifiedfields = changed

| ImageFile=Tetrodotoxin.svg

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| ImageFile2=Tetrodotoxin-3D-balls.png

| IUPACName= (4''R'',4a''R'',5''R'',6''S'',7''S'',8''S'',8a''R'',10''S'',12''S'')-2-azaniumylidene-4,6,8,12-tetrahydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1''H''-8a,10-methano-5,7-(epoxymethanooxy)quinazolin-10-olate

| OtherNames=anhydrotetrodotoxin, 4-epitetrodotoxin, tetrodonic acid, TTX

|Section1={{Chembox Identifiers

| PubChem = 11174599

| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}

| ChemSpiderID = 9349691

| SMILES = O1[C@@H]4[C@@](O)([C@@H]3O[C@@]1(O)[C@@H](O)[C@]2(N\C(=N/[C@H](O)[C@H]23)N)[C@@H]4O)CO

| InChI = 1/C11H17N3O8/c12-8-13-6(17)2-4-9(19,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(18)11(20,21-4)22-5/h2-7,15-20H,1H2,(H3,12,13,14)/t2-,3-,4-,5+,6-,7+,9+,10-,11+/m1/s1

| StdInChI = 1S/C11H17N3O8/c12-8-13-6(17)2-4-9(19,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(18)11(20,21-4)22-5/h2-7,15-20H,1H2,(H3,12,13,14)/t2-,3-,4-,5+,6-,7+,9+,10-,11+/m1/s1

}}

|Section2={{Chembox Properties|

Formula= [[Carbon|C]]₁₁[[Hydrogen|H]]₁₇[[Nitrogen|N]]₃[[Oxygen|O]]₈ | C=11 | H=17 | N=3 | O=8

| MolarMass=319.268

| Appearance=

| Density=

| MeltingPt=

| BoilingPt=

| Solubility=

| LD50 = 334 μg/kg（[[マウス]]、経口）

  }}

{{box|text=　フグ毒テトロドトキシンは1960年の初めに、[[wikipedia:jp:神経|神経]]、[[wikipedia:jp:筋肉|筋肉]]の興奮をつかさどる[[電位依存性ナトリウムチャネル]]（Na⁺チャネル）を低濃度でしかも選択的に阻害することが証明されて以来、[[チャネル]]の実験に欠かせないchemical toolとして世界中で広く使われてきている。テトロドトキシンがきっかけとなって他の毒物や治療薬のチャネルに対する作用機構の研究が重要視され、channelopathyは医学生物学のホットなトピックになった。現在ではテトロドトキシン抵抗性Na⁺チャネルの存在も知られている。テトロドトキシンは[[wikipedia:jp:フグ|フグ]]が作るのではなく、海産の[[wikipedia:jp:細菌|細菌]]によって作られ、[[wikipedia:jp:食物連鎖|食物連鎖]]を経てフグの主に[[wikipedia:jp:卵巣|卵巣]]や[[wikipedia:jp:肝臓|肝臓]]に蓄えられる。フグの種類によってはほとんどテトロドトキシンを持たないものもある。この様な機構を反映して、テトロドトキシンはフグ以外の[[wikipedia:jp:海産動物|海産動物]]、例外的には[[wikipedia:jp:陸生動物|陸生動物]]にも見出されている。テトロドトキシンをもった動物はテトロドトキシン に対する[[wikipedia:jp:LD50|LD50]]が非常に高い。フグ中毒は主に神経、筋肉系の麻痺によるものであるが、[[wikipedia:jp:解毒剤|解毒剤]]は見つかっておらず、[[wikipedia:jp:人工呼吸|人工呼吸]]が対症療法的に有効である。臨床へのテトロドトキシンの利用もいろいろ試みられているが、まだ試験段階である。}}

　1964年に京都で開かれたFourth International Conference on the Natural Productsで3つのグループ(日本｢2｣、アメリカ「1」）によって発表された（C11H17N3O8, 分子量319 ）。テトロドトキシン分子は[[wikipedia:jp:グアニジン|グアニジウム基]]を含み、またhemilactal結合を持っていることが特徴である。テトロドトキシンは[[wikipedia:jp:双性イオン|双性イオン]]（zwitterion）の形をとり２種類のカチオンにイオン化される。水には直接溶けず、[[細胞膜]]は通れない。しかし酸性の溶液には溶解し、比較的安定である。pH 4.8、4 の条件下での分解時定数は14ヶ月と測定されている。アルカリ性の溶液中では不安定である。

　テトロドトキシンは実験室で広く利用されている。２、３の例を次に挙げる。神経や筋肉では通常Na⁺チャネルとK⁺チャネルが共存しているので、K⁺チャネルの由来の電流を測定するためにはNa⁺チャネルをテトロドトキシンで完全に阻害すればよい。シナプス後電位膜のチャネル、例えば[[アセチルコリン受容体]]チャネルや[[グルタミン酸受容体]]チャネルはテトロドトキシンによって阻害されないので、[[節前線維]]の興奮をテトロドトキシンでとめて受容体の働きを調べることができる。その他[[神経興奮]]や[[活動電位]]を止めて実験することが多々あるが、このような場合にはテトロドトキシンが広く使われている。Na⁺チャネルの密度もテトロドトキシン あるいは同様なNa⁺チャネル阻害作用のある[[wikipedia:jp:サキシトキシン|サキシトキシン]]（saxitoxin、STX）の結合によって測定された。[[無髄神経]]線維では通常1 µm²あたり100-300個のNa⁺チャネルが存在する。[[有髄神経]]線維の[[ランヴィエ絞輪]]では[[跳躍伝導]]のために密度が高く、1 µm²あたり12000個と測定されている。

<li><pubmed> 17425946 </pubmed></li>

<li><pubmed> 18941294 </pubmed></li>

<li><pubmed> 18728726 </pubmed></li>

<li> '''Toshi Narahashi'''<br>Pharmacology of tetrodotoxin.<br>''Journal of Toxicology - Toxin Reviews'': 2001, 20, 67-84.</li>

<li> '''Mari Yotsu-Yamashita'''<br>Chemistry of puffer fish toxin.<br>''Journal of Toxicology – Toxin Reviews'': 2001, 20, 51-66.</li>