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ステロイド核とは、シクロペンタノペルヒドロフェナントレン核のことを指し、3つのイス型シクロヘキサン環と1つのシクロペンタン環がつながった構造を持つ<ref>'''G. P. Moss'''<br> Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989)<br>''Pure & Appl. Chem.'':1989, 61(10);1783–1822</ref>。図1のように[[wikipedia:ja:構造式|構造式]]を書いた場合、それぞれの環を左下から順にA環、B環、C環、D環と呼ぶ。一部あるいはすべての炭素が水素化され、通常はC-10とC-13に[[wikipedia:ja:メチル基|メチル基]]を、また多くの場合C-17に[[wikipedia:ja:アルキル基|アルキル基]]を有する。生体物質としてのステロイドはC-3位が[[wikipedia:ja:ヒドロキシル基|ヒドロキシル化]]ヒドロキシル化もしくは[[wikipedia:ja:カルボニル基|カルボニル化]]された[[wikipedia:ja:ステロール|ステロール]]類である。 | ステロイド核とは、シクロペンタノペルヒドロフェナントレン核のことを指し、3つのイス型シクロヘキサン環と1つのシクロペンタン環がつながった構造を持つ<ref>'''G. P. Moss'''<br> Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989)<br>''Pure & Appl. Chem.'':1989, 61(10);1783–1822</ref>。図1のように[[wikipedia:ja:構造式|構造式]]を書いた場合、それぞれの環を左下から順にA環、B環、C環、D環と呼ぶ。一部あるいはすべての炭素が水素化され、通常はC-10とC-13に[[wikipedia:ja:メチル基|メチル基]]を、また多くの場合C-17に[[wikipedia:ja:アルキル基|アルキル基]]を有する。生体物質としてのステロイドはC-3位が[[wikipedia:ja:ヒドロキシル基|ヒドロキシル化]]ヒドロキシル化もしくは[[wikipedia:ja:カルボニル基|カルボニル化]]された[[wikipedia:ja:ステロール|ステロール]]類である。 | ||
[[Image:Steroid synthesis.png|thumb|right|500px|'''図５ ステロイドホルモンの構造と生合成経路'''<br> | [[Image:Steroid synthesis.png|thumb|right|500px|'''図５ ステロイドホルモンの構造と生合成経路'''<br> | ||
P450 scc:コレステロール側鎖切断酵素（cholesterole side chain cleavage）<br> | P450 scc:コレステロール側鎖切断酵素（cholesterole side chain cleavage）<br> | ||
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17β-HSD: 17β-ヒドキシステロイド脱水素酵素 ]] | 17β-HSD: 17β-ヒドキシステロイド脱水素酵素 ]] | ||
== ステロイドホルモン == | == ステロイドホルモン == | ||
ステロイド核をもつホルモンをステロイドホルモンと呼ぶ。[[wikipedia:ja: | ステロイド核をもつホルモンをステロイドホルモンと呼ぶ。[[wikipedia:ja:副腎|副腎]]、[[wikipedia:ja:精巣|精巣]]、[[wikipedia:ja:卵巣|卵巣]]等の[[wikipedia:ja:内分泌|内分泌]]器官より分泌される。特に脳で合成されるステロイドはニューロステロイドと呼ばれる。ステロイドホルモンの特徴は、脂溶性かつ分子量が低いために[[wikipedia:ja:細胞膜|細胞膜]]や[[脳血液関門]]を容易に通過できること、また細胞質に存在する[[wikipedia:ja:ステロイドホルモン受容体|ステロイドホルモン受容体]]に結合し、核内にて標的遺伝子の[[wikipedia:ja:転写|転写]]活性を調節することである。近年、このような核受容体による遺伝子発現を介したステロイドホルモンのゲノミック作用に加え、膜受容体を介した遺伝子発現を伴わないノンゲノミック作用が注目されている<ref><pubmed>21357682</pubmed></ref>。 | ||
===種類と作用=== | ===種類と作用=== | ||
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==== 副腎皮質ホルモン ==== | ==== 副腎皮質ホルモン ==== | ||
副腎皮質ホルモンは、[[鉱質コルチコイド]]と[[糖質コルチコイド]]の2種に大別される。鉱質コルチコイドには[[アルドステロン]]が含まれ、糖質コルチコイドには[[コルチゾール]]や[[コルチコステロン]]が含まれる。 | 副腎皮質ホルモンは、[[鉱質コルチコイド]]と[[糖質コルチコイド]]の2種に大別される。鉱質コルチコイドには[[アルドステロン]]が含まれ、糖質コルチコイドには[[コルチゾール]]や[[コルチコステロン]]が含まれる。 | ||
===== 鉱質コルチコイド ===== | ===== 鉱質コルチコイド ===== | ||
アルドステロンは[[wikipedia:ja: | アルドステロンは[[wikipedia:ja:副腎皮質球状帯|副腎皮質球状帯]]で合成され、腎臓の[[wikipedia:ja:集合管|集合管]]に作用してナトリウムイオンの再吸収とカリウムイオンの排泄を促進する。ナトリウムイオンの再吸収によって[[wikipedia:ja:間質液|間質液]]の[[wikipedia:ja:浸透圧|浸透圧]]が上昇し水の再吸収も増加するため、体液量の調節にも重要な役割を果たす<ref name="ref1">坂井建雄、岡田隆夫<br>解剖生理学－人体の構造と機能－第7版3刷<br>医学書院：2007 </ref>。<br> | ||
===== 糖質コルチコイド ===== | ===== 糖質コルチコイド ===== | ||
コルチゾール（コルチコステロン）は[[wikipedia:ja: | コルチゾール（コルチコステロン）は[[wikipedia:ja:副腎皮質束状帯|副腎皮質束状帯]]と[[wikipedia:ja:副腎皮質網状帯|副腎皮質網状帯]]にて合成され、その作用は[[wikipedia:ja:糖代謝|糖代謝]]の調節、抗[[wikipedia:ja:炎症|炎症]]作用、[[中枢神経系]]を介した[[情動]]や[[認知機能]]に対する作用、抗[[ストレス]]作用など多岐にわたる。糖代謝に関しては、[[wikipedia:ja:糖新生|糖新生]]を促進して[[wikipedia:ja:血糖|血糖]]値を上昇させる。抗炎症作用においては3つの作用機序が考えられている。まずは、[[リソソーム]]膜の安定化によりタンパク質分解酵素の遊出を防ぐことによる炎症部位拡大の防御、次に[[wikipedia:ja:肥満細胞|肥満細胞]]による[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]の放出を防ぎ、[[wikipedia:ja:毛細血管|毛細血管]]の透過性上昇を抑えることによる[[wikipedia:ja:浮腫|浮腫]]の軽減、最後に[[プロスタグランジン]]の合成を抑制することによる抗[[体温調節の神経機構|発熱]]・[[鎮痛]]作用である<ref name="ref1" />。 | ||
==== 精巣ホルモン ==== | ==== 精巣ホルモン ==== | ||
精巣の[[wikipedia:ja: | 精巣の[[wikipedia:ja:ライディッヒ細胞|ライディッヒ細胞]]から分泌されるアンドロゲンは[[男性ホルモン]]とも呼ばれ、雄性化作用を持つホルモンの総称であり、また女性ホルモンのひとつ、[[エストロゲン]]の前駆体でもある。生体内の主たるアンドロゲンは[[テストステロン]]である。テストステロン以外にも[[アンドロステンジオン]]や[[ジヒドロテストステロン]]もアンドロゲン作用を持つ。 | ||
アンドロゲンはタンパク質同化作用を持ち、男性の[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]二次性徴を促進するホルモンである。[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]骨格筋の発達促進に加え、体毛の発育促進、頭髪の減少、[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]皮脂腺の発達、[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]精子形成促進、[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]輸精管・[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]前立腺・[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]精嚢・[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]カウパー腺の維持等を担い、また、交尾等の[[性行動]]もアンドロゲンによって促進される<ref name="ref1" />。 | アンドロゲンはタンパク質同化作用を持ち、男性の[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]二次性徴を促進するホルモンである。[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]骨格筋の発達促進に加え、体毛の発育促進、頭髪の減少、[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]皮脂腺の発達、[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]精子形成促進、[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]輸精管・[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]前立腺・[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]精嚢・[[wikipedia:ja:ヒスタミン|ヒスタミン]]カウパー腺の維持等を担い、また、交尾等の[[性行動]]もアンドロゲンによって促進される<ref name="ref1" />。 | ||
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全てのステロイドホルモンはコレステロールより合成される（図5）<ref name="takemori" />。炭素数27のコレステロールは、コレステロール側鎖切断酵素（P450 scc）の作用により、側鎖（炭素数6）が切断されてプレグネノロン（炭素数21）となる。この過程はすべてのステロイドホルモン分泌器官で共通したプロセスである。最終的に、副腎では炭素数は21の[[糖質コルチコイド]]と[[鉱質コルチコイド]]が、また精巣では炭素数がさらに2個減少した[[アンドロゲン]]（炭素数19）が、卵巣では炭素数が1個減少した[[エストロゲン]]（炭素数18）が生成される。 以下に挙げるものがステロイドホルモン合成酵素であり、これらのうち、3β-HSDと17β-HSD以外はシトクロムP450である。どの酵素も小胞体膜かミトコンドリア内膜のどちらかに局在する。 | 全てのステロイドホルモンはコレステロールより合成される（図5）<ref name="takemori" />。炭素数27のコレステロールは、コレステロール側鎖切断酵素（P450 scc）の作用により、側鎖（炭素数6）が切断されてプレグネノロン（炭素数21）となる。この過程はすべてのステロイドホルモン分泌器官で共通したプロセスである。最終的に、副腎では炭素数は21の[[糖質コルチコイド]]と[[鉱質コルチコイド]]が、また精巣では炭素数がさらに2個減少した[[アンドロゲン]]（炭素数19）が、卵巣では炭素数が1個減少した[[エストロゲン]]（炭素数18）が生成される。 以下に挙げるものがステロイドホルモン合成酵素であり、これらのうち、3β-HSDと17β-HSD以外はシトクロムP450である。どの酵素も小胞体膜かミトコンドリア内膜のどちらかに局在する。 | ||
== コレステロール == | |||
コレステロールの分子式はC<sub>27</sub>H<sub>46</sub>Oで表わされ、ステロイド核の3位の炭素にヒドロキシル基がついたステロールを基礎骨格とし、17位の炭素はアルキル化されている。動物では、コレステールの一部は食事から摂取されるが、主に肝臓と小腸でアセチルCoAより合成され、血液を介して全身に運ばれ、ホルモンや胆汁酸、ビタミンDの原料となる。また、コレステロールは、[[リン脂質]]と共に代表的な[[wikipedia:ja:アルキル基|アルキル基]]細胞膜の成分であり、コレステロールに富む膜領域は膜の流動性が低いことが知られる。細胞膜マイクロドメインとして知られる[[カベオラ]]や[[脂質ラフト]]は、コレステロールや[[スフィンゴミエリン]]に富んでおり、[[受容体]]タンパク質の集積や[[シグナル伝達]]が行われる場として研究が行われている。 | |||
== 胆汁酸 == | == 胆汁酸 == | ||